1. נהר דטרויט 

נהר דטרויט הוא לא רק יפהפה, אלא גם אחד מנתיבי המים העמוסים ביותר בעולם; הוא מחבר את אגמי סופיריור, מישיגן, ויורון לנתיב הים סנט לורנס. זהו גם הגבול בין וינדזור, אונטריו, לדטרויט, מישיגן! בצד וינדזור, ישנו שביל הליכה ארוך ובו פסלים וציוני דרך היסטוריים רבים. 

2. רחוב אירי 

ברחוב הזה יש אזור שנקרא ויה איטליה, ובו חבורה של בתי קפה יפהפיים ומסעדות איטלקיות! יש שם כל כך הרבה הזדמנויות צילום מדהימות, ואם אי פעם תגיעו לווינדזור, רחוב אירי הוא המקום להיות בו. 

3. פוינט פליי 

פוינט פלי הוא פארק יפהפה, ולאורך רצועת חול סלעי דקה בקצה הדרומי של הפארק נמצאת הנקודה הדרומית ביותר בקנדה. קו הרוחב של פארק זה זהה בערך לזה של רומא וצפון קליפורניה. 

4. ווקרוויל 

ווקרוויל הוא אזור היסטורי במזרח וינדזור, שם יצרן ויסקי מפורסם בשם היירם ווקר בנה את אימפריית הוויסקי האייקונית שלו, ששוויה מיליוני דולרים, על שטח של 468 דונם בשנת 1856. בתקופת היובש, נוצרו השכונות המקיפות את מזקקות הוויסקי היירם ווקר, חנויות בירה רבות ופאבים מחתרתיים. כיום הם זמינים לסיורים וחלקם אף עדיין פועלים כבתי קפה וברים. אזור זה מלא גם בחנויות מתנות ייחודיות וחנויות ספרים!

5. בית קפה אנקור 

Anchor הוא בית הקפה האהוב עליי ביותר בווינדזור! בית הקפה שלהם ממוקם במרכז שכונת ווקרוויל ההיסטורית. כל האוכל בתפריט שלהם מיוצר במקום ועשוי ממגוון מרכיבים מקומיים! הם מציעים אפשרויות ללא גלוטן, ללא מוצרי חלב וגם טבעוניות ויכולים לעמוד בכל מגבלות תזונתיות.